Primer encuentro del Grán Capitán con tan solo 15 años, con Isabel La Católica contaba 18 años, en el Monasterio de Santa Ana, Ávila

Gonzalo conoció a quien seria para siempre su Reina, todavia siendo un
joven de 15 años, ya tenia sin embargo una grán preparación militar en
las lides del Caballero que queria ser, y destacaba por su grán
fortaleza física unida a su enorme atractivo personal y a
sus innegables y demostradas dotes de militar; siempre fue un hombre
muy apuesto, con grán simpatia, exquisita cortesia y diplomacia en su
manera de ser y actuar; y admirado por las mujeres.
El anhelado encuentro, provocado por Gonzalo (que nos describen al
mínimo detalle las Crónicas de la época), se produjo en el Monasterio
de Santa Ana de Ávila, delante del Arzobispo de Toledo llamado Carrillo, que se
encontraba sentado en un sillón frailero con vaqueta (piel) negra
claveteada de dorado, el Grán Capitán se colocó de pie a su lado,
apoyado ligeramente en una mesa de madera de nogal colocada en el
centro de la Sala.
Entró por fin en la estancia la todavía Princesa rodeada de sus Damas y del Maestre de Sala,
que se quedaron en el dintel de la puerta, ella se sentó señorialmente
en el sillón central.
Gonzalo quedó tan impresionado con su belleza que creía se
encontraba en un sueño, solo veía la cara dulce y celestial de una
joven de 18 años, con piel clara, ojos entre azules y verdes, pelo
rubio oscuro, gran elegancia y atractivo. A partir de ese momento se
convirtió para toda su vida en su rendido caballero; jurándole la
lealtad que mantuvo siempre y fue una de las guías de su vida, le
ofreció su entonces todavía pequeño ejército de 400 hombres.
La Princesa a su vez comentaría al Arzobispo, el buen efecto que le
había causado en nuevo Paje, en quien encontró un ánimo encendido y
fuerte cuerpo; agradeciendo el envío a la Corte de un
representante de la importante y Noble Casa de los Aguilar con su
tropa.
Gonzalo es descrito en las Crónicas de la época como un hombre alto,
fornido, apuesto, de tez morena, y semblante de rasgos nobles y
serenos.
La tradición popular española, durante generaciones ha transmitido que
la Reina Isabel estuvo enamorada platónicamente y en secreto de
Gonzalo. El Rey Fernando siempre le tuvo grandes e infundados celos, a
lo que se sumaba la gran popularidad que Gonzalo tenia.
-.Se han escrito diversas y románticas novelas que describen la
situación platónica.
Una de ellas, por ser la más conocida, es la novela del escritor y dramaturgo
español Antonio Gala, que se denomina "Anillos para una Dama",
se ha adaptado y representado como obra de teatro.